Le costó un poco decidirse, pero finalmente aceptó. El 22 de noviembre de 1990, tal día como hoy de hace 30 años, Alfredo Di Stéfano volvía a ponerse el chándal por última vez para iniciar su segunda etapa como entrenador del Real Madrid. Don Alfredo prestó un nuevo servicio al Real Madrid al aceptar sentarse en el banquillo del equipo blanco para suceder a John Toshack. Tras la salida del galés, Ramón Grosso y José Antonio Camacho dirigieron los entrenamientos en la Ciudad Deportiva de forma provisional y a la espera de la llegada de un nuevo técnico. El cese en plena temporada, en el mes de noviembre, suponía que no fuese tan fácil escoger al nuevo entrenador. Muchos de los preparadores que podían gustar en la casa blanca de cara a futuro se encontraban entrenando en aquellos momentos, así que lo lógico era que alguien se hiciese con el mando del vestuario de manera interina hasta final de temporada. Alguien de la casa... Ramón Mendoza echó mano de Di Stéfano, en aquellos momentos Asesor Presidencial, cuya última experiencia en los banquillos del fútbol español se remontaba a la temporada 1987-88 con el Valencia. Aunque según señalaban los medios el hispano argentino era un poco reacio a volver a entrenar, aceptó con la idea de dirigir a la escuadra hasta la llegada del nuevo técnico, sin cerrar las puertas a terminar la temporada si los resultados eran positivos.
La confirmación de Di Stéfano como entrenador se hizo oficial el miércoles 21 de noviembre con su comparecencia antes los medios de comunicación. Grosso y Camacho seguirían en el equipo en calidad de ayudantes y el nuevo cuerpo técnico lo completaría Fernando Mata como preparador físico. Don Alfredo se encargó de dejar bien claro que formaban parte de un equipo técnico y que formaban parte de "un triunvirato". Él sería el entrenador pero el equipo lo conformaría junto a sus dos ayudantes. "Temporalmente, me hago cargo del equipo, con la ayuda de Grosso y Camacho. Se inicia una nueva etapa en la que intentaremos hacerlo lo mejor posible. Si el Club no consiguiera contratar otro entrenador, trataremos de llegar lo más lejos posible", contaba el nuevo míster a los periodistas. En aquella rueda de prensa Di Stéfano confirmaba que hubo algunas dudas a la hora de aceptar el cargo. "Tenía algún recelo porque llevaba dos años sin entrenar, con tranquilidad. Pero, dada la situación, acabas metiéndote y situándote como entrenador. Estoy contento y deseando que todo salga bien", puntualizaba el entrenador, que también aseguraba que el triunvirato sería buenos para los jugadores: "Nos vamos a llevar de maravilla. Con la presencia nuestra, igual les estimulamos y juegan fenomenalmente". Por parte de Grosso y Camacho la disposición era buena: "El Club tenía que tomar una alternativa y nos parece bien, nos parece correcto. Esperemos que sirva para salir adelante. Vamos a trabajar con ilusión para que así sea". Al día siguiente, jueves 22 de noviembre, los tres preparadores salieron al césped de la Ciudad Deportiva junto a sus pupilos. Di Stéfano volvía a entrenar al Real Madrid, a quien ya había dirigido en las temporadas 1982-83 y 1983-84. "El Madrid siempre saca pecho, saldremos adelante", había dicho Di Stéfano de cara a esta nueva etapa.
La llegada de Di Stéfano al banquillo le sentó bien al equipo durante unas semanas. Se estrenó ganando 3-0 frente al Betis y encadenó cinco partidos consecutivos con victoria incluyendo los dos triunfos ante el Barcelona, con goleada incluida en el Bernabéu, en la Supercopa de España. Aquel sería el único título de la temporada y el único en el palmarés de Don Alfredo como míster del conjunto blanco. La Supercopa supuso un respiro pero pronto volvieron los problemas... El final de año y el comienzo de 1991 fueron un suplicio para el Madrid, que perdió 4 partidos en 5 jornadas situándose en la sexta posición de la tabla. Dos victorias ante Castellón y Sevilla, la segunda con goleada 7-0, frenaron la caída pero después llegaron dos empates consecutivos. Se ganó 2-0 al Zaragoza en la que sería la última victoria con Di Stéfano de entrenador y, a partir de ahí, caída libre del equipo. 1 empate y 5 derrotas, incluyendo las eliminaciones en Copa del Rey frente al Atlético de Madrid y en Copa de Europa frente al Spartak. Alfredo Di Stéfano no acabó la campaña y dejó el equipo. No pudo dar con la tecla. El Madrid era sexto cuando se cesó a Toshack y era séptimo, fuera de puestos europeos, cuando se marchó el hispano argentino.
En total, Alfredo Di Stéfano dirigió 21 partidos al Real Madrid en su segunda etapa como técnico madridista. Se ganaron 9 partidos, se empataron 3 y se perdieron 9. La convulsa temporada 1990-91 se concluyó con Radomir Antic en el banquillo.
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